En 1963, a sus 16 años, creó junto a Bob Marley y Peter Tosh el grupo conocido con nombres como The Teenagers, The Wailing Rudeboys y The Wailing Wailers, antes de llamarse The Wailers. Su primer hit número 1 en Jamaica fue “Simmer Down”, en 1964; y en 1965 lanzaron “The Wailing Wailers”, una colección de sus primeras grabaciones. Su sonido evolucionó rápidamente, a pesar de algunos contratiempos, como los catorce meses que Bunny Wailer estuvo en prisión por posesión de cannabis en 1967.
Las magníficas armonías que produjo este trío se convirtieron en parte del sonido característico que se desarrolló bajo la guía del productor Lee ‘Scratch’ Perry en "Soul Rebels" de 1970 y "Soul Revolution" de 1971. En 1973, después de firmar con la Island Records de Chris Blackwell, lanzaron no uno, sino dos discos clásicos: "Catch A Fire" y "Burnin".
Wailer acabó dejando el grupo y se fue a vivir a una destartalada cabaña junto a la playa, donde sobrevivió pescando y escribiendo canciones. Algunas de esas canciones se incluyeron en "Blackheart Man" de 1976, el álbum debut en solitario de Wailer y uno de los discos de roots reggae esenciales. Tanto Bob Marley como Peter Tosh cantaron coros para su viejo amigo en temas como "Fighting Against Conviction", una canción sobre el tiempo de Wailer en prisión. El título del álbum es una referencia a una fábula de su infancia en Nine Mile.
La producción musical de Wailer, en su mayoría lanzada en su propio sello Solomonic, fue prolífica y variada. En 1980 lanzó "Bunny Wailer Sings The Wailers", donde reinterpretó muchas de las canciones clásicas de su antiguo grupo. En 1982 experimentó con la música disco en su álbum "Hook Line & Sinker".
Para Wailer, el reggae era más que entretenimiento. Los singles que lanzó en Jamaica durante los años setenta, con títulos como "Power Struggle" e "Innocent Blood", demostraron que la música podía ser tan potente como cualquier transmisión política.
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