Siguiendo el orden del LP, "Careless" es la canción que cierra esta colección de videoclips. Como el resto de vídeos de EL VY salvo uno, ha sido el propio hermano Berninger, Tom Berninger, el encargado de la dirección del montaje. Un montaje en blanco y negro plagado de escenas cotidianas en slow motion donde destaca los planos donde Matt está dando de comer a un perro, creando así una escena verdaderamente entrañable.
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